Фильм рассказывает историю Морриса Баттермейкера, экс-игрока, чья карьера закончилась скандалом после нападения на арбитра. Его новое место работы — детская бейсбольная команда «Медведи», известная как вечные неудачники. Первоначально циничный и разочарованный Моррис воспринимает задачу как формальность, но постепенно его отношение меняется под влиянием непокорных, но увлеченных ребят.
Лиза Харрингтон, состоявшаяся сотрудница приемной комиссии Колумбийского университета, ведет жизнь, кажется, идеально сбалансированную и предсказуемую. Однако тайная рана, оставшаяся от первой юношеской любви, никуда не исчезла. Судьбоносный день, когда среди абитуриентов она встречает парня, являющегося почти точной копией того юного человека, полностью переворачивает её мир.
«Целуя Джессика Стейн» — тонкая и остроумная americana-комедия 2001 года, которая стала культовой для своего поколения. Фильм мастерски балансирует между лёгким юмором и глубокой драмой, исследуя сомнения и открытия тридцатилетней женщины. Джессика, успешный, но одинокая редактор, разочаровавшись в мужчинах, решается ответить на объявление в газете от Харпер, художницы и лесбиянки.