Фильм «Прощай, Кристофер Робин» предлагает взглянуть на истоки знаменитой сказки с неожиданной, почти трагической стороны. Это не история о медвежонке, а глубокое исследование реальных событий, которые привели к её созданию. Картина переносит нас в послевоенную Англию, где писатель Алан Милн, переживающий творческий кризис и шок от ужасов Первой мировой, пытается найти смысл в мирной жизни.
В майскую ночь 1945 года, когда Лондон ликует по случаю Дня Победы в Европе, принцессы Элизабет и Маргарет получают неожиданное разрешение выйти из стен Букингемского дворца. Для двух сестер, чья жизнь строго регламентировала долг и подготовка к будущим ролям, это становится шансом на несколько часов свободы.