Режиссер Джон Лукас и сценарист Джон Кларк представляют остроумную комедию о том, как можно легко потерять голову в ночь, которая должна стать переходом во взрослую жизнь. Главный герой Джейсон (Майлз Теллер) — прилежный студент-медик, для которого идеальный вечер — это тихая учёба. Но его друзья, неуемные забияки Миллер (Майкл Б.
Монтана живёт в тени ожиданий своей семьи, где статус замужней женщины кажется главным жизненным достижением. Когда угроза стать «самой старой девой» в родне становится реальностью, она принимает рискованное решение — отправиться в кругосветное путешествие по тропическим курортам, чтобы встретиться с бывшими кавалерами и выбрать среди них будущего супруга.
Джейн, главная героиня комедии «27 свадеб», живёт необычной жизнью. Её «профессия» — быть безупречной подружкой невесты на всех свадьбах города. Она знает все ритуалы, танцы и тосты наизусть, но за фасадом безупречной организации скрывается женщина, которая так и не смогла построить свои личные отношения.