Фильм Акивы Голдсмана предлагает ироничный и глубокий взгляд на реальные события конца 1970-х — начала 1980-х годов, где главным героем становится не солдат, а циничный, но харизматичный политик. Чарли Уилсон, представитель Техаса в Палате представителей США, известен не законодательными инициативами, а склонностью к спиртному и прекрасному полу.
Американская комедия с элементами мелодрамы, действие которой разворачивается в один суматошный вечер. В канун Дня святого Валентина Том Райли, полный решимости, покупает кольцо и собирается попросить свою девушку Сару выйти за него замуж. Однако его радостные планы рушатся в одно мгновение: вернувшись домой с бутылкой шампанского, он обнаруживает, что Сары и след простыл, а вместо её вещей...
Монти, харизматичный и вечно шутящий мультимиллионер, оказывается на грани финансового краха после череды браков. В поисках нового начала он покупает землю в живописной части штата Юта, где его ждёт неожиданный сюрприз: по местным традициям, новый владелец унаследовал и всех вдов предыдущего хозяина. Так у Монти появляется сразу пять жён, каждая со своим характером.