«Целуя Джессика Стейн» — тонкая и остроумная americana-комедия 2001 года, которая стала культовой для своего поколения. Фильм мастерски балансирует между лёгким юмором и глубокой драмой, исследуя сомнения и открытия тридцатилетней женщины. Джессика, успешный, но одинокая редактор, разочаровавшись в мужчинах, решается ответить на объявление в газете от Харпер, художницы и лесбиянки.
История начинается в 1886 году с грязных улиц Нью-Йорка, где четверо подростков-сирот, выживающих воровством, неожиданно становятся няньками для брошенного младенца. После нашумевшей полицейской погони мальчики, уже привязавшись к малышке, решают начать жизнь с чистого листа и направляются на Дикий Запад, назвав девочку Мэри Роуз. Спустя семь лет в Монтане уже нет и следа от прежних бродяг.