После окончания Второй мировой войны великий мастер вин-чун Ип Ман с семьёй переезжает в Гонконг, мечтая основать собственную школу боевых искусств и обеспечить будущее. Однако путь к успеху оказывается тернистым: местные школы кунг-фу, охраняющие свои интересы, воспринимают newcomers с враждебностью, а председатель объединения, могущественный Хун, с первого взгляда решает избавиться от Ип Мана.
Фильм погружает в эпоху начала XX века, рассказывая о formative years Ип Мана — будущего учителя Брюса Ли. В Фошане мальчик вместе с братом Е Тяньцы и одноклассницей Ли Мэйхуэй усердно осваивает вин-чун под руководством прославленного мастера Чэнь Хуашуня. После внезапной смерти наставника ученики вынуждены продолжить обучение у старшего ученика, Чжуна, что становится первым серьёзным испытанием.
Гонконг, 1905 год. Империя Цин шатается от революционных идей, а вдовствующая императрица Цыси использует все средства, чтобы сохранить власть. Когда лидер революции Сунь Ятсен планирует тайную встречу в колонии, она посылает смертоносную команду убийц под командованием безжалостного Ян Сяого. Против них выступает невооружённая армия — группа телохранителей, собранная бизнесменом Ли Юйтаном.
В городе Фошань, славящемся школами боевых искусств, живёт Ип Ман — признанный мастер стиля вин-чун. Несмотря на то, что его считают сильнейшим бойцом, он не имеет собственной школы и не берёт учеников, довольствуясь лишь лёгкими спаррингами с друзьями. Эта размеренная жизнь рушится с приходом японских оккупантов, которые захватывают Китай.