Фильм «Самый счастливый сезон» — это тёплая и остроумная история о любви, семье и том сложном выборе, который приходится делать, чтобы быть собой. Главная героиня Эбби с нетерпением ждёт рождественских каникул в доме семьи своей девушки Харпер, чтобы сделать ей предложение. Однако радостные ожидания сменяются шоком: оказывается, Харпер так и не открылась своим родителям, что она лесбиянка.
Фильм основан на реальных событиях и рассказывает историю журналиста Ллойда Вогеля, который в 1998 году получил задание написать портрет Фреда Роджерса — создателя и ведущего культовой детской телепередачи «Соседство мистера Роджерса». Вогел, привыкший вскрывать скрытые мотивы и тёмные стороны, с пренебрежением относится к своему объекту, считая его чересчур добрым и простодушным.