Фильм «Самый счастливый сезон» — это тёплая и остроумная история о любви, семье и том сложном выборе, который приходится делать, чтобы быть собой. Главная героиня Эбби с нетерпением ждёт рождественских каникул в доме семьи своей девушки Харпер, чтобы сделать ей предложение. Однако радостные ожидания сменяются шоком: оказывается, Харпер так и не открылась своим родителям, что она лесбиянка.
Когда Гэри делает предложение Саманте, кажется, что его мечта о счастливой семье сбывается. Он готов принять её пятилетнего сына Лукаса как своего, несмотря на странности мальчика: его молчаливую враждебность, волчье поведение и череду мелких несчастных случаев, происходящих вокруг него. Отчаявшись, Гэри идёт на групповую терапию для отчимов, где слышит истории о «маленьких дьяволятках».