Фильм погружает в эпоху начала XX века, рассказывая о formative years Ип Мана — будущего учителя Брюса Ли. В Фошане мальчик вместе с братом Е Тяньцы и одноклассницей Ли Мэйхуэй усердно осваивает вин-чун под руководством прославленного мастера Чэнь Хуашуня. После внезапной смерти наставника ученики вынуждены продолжить обучение у старшего ученика, Чжуна, что становится первым серьёзным испытанием.
Фильм переносит зрителя в самый конец эпохи династии Мин, где реальная власть сосредоточена в руках евнухов, а Император правит через тайную службу безопасности Цзиньивэй. Эти агенты в парчовых халатах обладают неограниченными полномочиями и действуют вне закона, беспощадно выполняя приказы трона. Главный герой, Чин Лон, — хладнокровный и непоколебимый глава этой службы.
В городе Фошань, славящемся школами боевых искусств, живёт Ип Ман — признанный мастер стиля вин-чун. Несмотря на то, что его считают сильнейшим бойцом, он не имеет собственной школы и не берёт учеников, довольствуясь лишь лёгкими спаррингами с друзьями. Эта размеренная жизнь рушится с приходом японских оккупантов, которые захватывают Китай.
Эпоха Троецарствия (220-280 гг.) — время после распада единой империи, когда Китай расколол на три враждующих государства. В этот вихрь войн и политических интриг попадает молодой парень Цзылон, вступающий в армию царства Шу. С первых же сражений он выделяется невероятным мастерством владения любым холодным оружием и бесстрашием.
Начало XX века. Юный Хо Юаньцзя, сын известного мастера ушу, горит желанием превзойти отца и добиться мирового признания. Его упорство и талант приводят к серии блестящих побед, но триумфы не приносят покоя — вместо этого судьба готовит жестокий урок. Личная трагедия, обрушившаяся на него, заставляет бежать от былой жизни и отчаяния искать приют в отдаленной деревне.