Лос-Анджелес, мир роскоши и легких отношений. Никки, харизматичный и безразличный молодой человек, мастерски превращает свою внешность и обаяние в способ заработка. Его партнёрша Саманта — успешная, но одинокая женщина, которая находит в нём воплощение безграничной страсти и свободы от условностей. Для Никки же это прежде всего доступ к её кредитной карте и шикарному дому на холме.
Фильм рассказывает историю двух мужчин, чьи судьбы сводит вместе больничная палата. Один — вспыльчивый и богатый миллиардер, другой — скромный и образованный автомеханик. Получив один и тот же диагноз, они понимают, что время на исходе. Вместо того чтобы смириться, они создают «список дел, которые нужно сделать, прежде чем сыграть в ящик», и отправляются в путешествие, которое должно стать...