После внезапной потери жены банковский аналитик Дэвис (Джейк Джилленхол) погружается в состояние глубокого эмоционального онемения. Его попытка купить шоколад в торговом автомате, который застревает, становится катализатором странного ритуала — он начинает писать пространные, откровенные письма в компанию, обслуживающую эти автоматы.
Адам Кэссиди — перспективный молодой сотрудник крупной телекоммуникационной корпорации, чья карьера рушится из-за одной фатальной ошибки, обходящей компании в миллионы долларов. Вместо увольнения он получает шокирующее предложение от циничного президента корпорации: стать внутренним агентом и собирать компрометирующую информацию на своего бывшего ментора, влиятельного топ-менеджера.