Америка, середина 90-х. Бриджет, отличница и звезда школьной команды по дебатам, только что получила диплом. Осознавая, что её социальная жизнь скудна, а сексуальный опыт равен нулю, она принимает радикальное решение — составить подробный список всех «дел», которые необходимо выполнить до начала учёбы в колледже.
В консервативной старшей школе, где нравы строги, а сплетни распространяются мгновенно, обычная старшеклассница Олив Пойнджстер оказывается в центре скандала. Ложный слух о её потерянной невинности, пущенный неудачливым одноклассником, мгновенно превращает её в объект насмешек и социального остракизма.