«С унынием в лице» — это не сюжетный фильм в привычном смысле, а тёплая, импровизационная мозаика из сценок, диалогов и портретов, собранная вокруг одного места: крошечного магазинчика табака в Бруклине. В центре этого мира — Огги, меланхоличный философ-торговец, чьи размышления и наблюдения за прохожими задают тон повествованию.
