Джейн, главная героиня комедии «27 свадеб», живёт необычной жизнью. Её «профессия» — быть безупречной подружкой невесты на всех свадьбах города. Она знает все ритуалы, танцы и тосты наизусть, но за фасадом безупречной организации скрывается женщина, которая так и не смогла построить свои личные отношения.
Семнадцатилетняя Новали Нэйшн, беременная и уже поверившая в дурную славу числа «пять», становится жертвой грубого каприза своего бойфренда. Оставленная посреди ночи в полуразвалившейся машине у огромного супермаркета Wal-Mart в Калифорнии, она совершает отчаянный шаг: пересекает порог магазина и решает временно устроиться там.