Сериал «Успешный» — это история о Саше, тридцатилетнем жителе, который, несмотря на череду неудач, не теряет оптимизма и пытается построить карьеру бизнес-тренера. Его жизнь кардинально меняется, когда он встречает состоятельного предпринимателя Павла Калугина, который предлагает ему необычную работу. Казалось бы, мечта сбывается: теперь Саша будет делиться своим опытом с влиятельным человеком.
Дом престарелых «Шишки» — место, где дни текут монотонно и безнадёжно: скудные обеды, нерасторопный персонал и вечная беготня за скудными лекарствами. В эту атмосферу тотальной апатии врывается Балагур, друг одного из постояльцев. Его не по годам бодрый дух и нестандартный взгляд на жизнь становятся катализатором перемен.