«Босиком по городу» — это история о Джей, тридцатилетнем бездельнике, чья жизнь состоит из увольнений и разочарований семьи. После очередного провала его судьба резко меняется: вместо тюрьмы ему поручают работу уборщиком в психиатрической клинике. Здесь он сталкивается с Дэйзи — пациенткой, чья внешняя нормальность скрывает полную неспособность ориентироваться в реальном мире.
Рэнди Дайтон был когда-то восходящей звездой пинг-понга, но одна роковая ошибка на турнире оборвала его карьеру и привела к позору. Теперь он вынужден развлекать публику в дешевом кабаре в Рино, демонстрируя фокусы с шарами, чтобы свести концы с концами. Его мир маленьких побед и больших неудач резко меняется, когда в его жизнь врывается агент ЦРУ.