Молодой и успешный дантист Чак живёт беззаботной жизнью, не стремится к серьёзным обязательствам и вполне доволен своими краткосрочными романами. Но всё меняется, когда он замечает невероятную закономерность: каждая его бывшая девушка буквально на следующий день после расставания находит «того самого» — идеального спутника жизни.
Американская подростковая комедия 2006 года, ставшая культовой для целого поколения, рассказывает историю хитроумной и жёсткой мести. Джон Такер — самый популярный парень в школе, невероятно привлекательный, но абсолютно бесчестный. Он умело обманывает сразу трёх девушек из разных социальных слоёв, заставляя каждого верить, что она — единственная.
Казалось бы, День Святого Валентина — время роз, свиданий и нежных признаний. Но для группы успешных женщин из пригорода этот праздник превращается в кошмар. События фильма разворачиваются спустя пятнадцать лет после того, как в их школьные годы они безжалостно преследовали и унижали мальчика по имени Джереми. Тогда он был изгоем, а теперь — взрослый мужчина, не забывший ни одной обиды.