После внезапной потери жены банковский аналитик Дэвис (Джейк Джилленхол) погружается в состояние глубокого эмоционального онемения. Его попытка купить шоколад в торговом автомате, который застревает, становится катализатором странного ритуала — он начинает писать пространные, откровенные письма в компанию, обслуживающую эти автоматы.
Билли, Пэдди, Арчи и Сэм — неразлучные друзья на протяжении более полувека. Когда убеждённый холостяк Билли неожиданно решает жениться на своей юной возлюбленной, его друзья решают устроить ему незабываемую мальчишник в Лас-Вегасе. Казалось бы, повод для всеобщей радости, однако поездка сразу наталкивается на серьёзное препятствие: Пэдди, вдумчивый и сдержанный, до сих пор не простил Билли...